La sempre crescente importanza affidata all’user experience design, unita alla dematerializzazione delle interfacce ha portato negli ultimi anni a uno spostamento di prospettiva nell’ambito della disciplina dell’interaction design, favorendo un’apertura verso nuovi interessanti scenari. Negli ultimi anni, gli sviluppi tecnologici del machine learning, la nascita degli smartphone e la sempre maggiore pervasività di internet hanno favorito la crescita delle interfacce conversazionali, ovvero una tipologia di interfaccia con cui l’utente ha modo di interagire attraverso il linguaggio naturale, senza la necessità di apprendere meccanismi di interazione stabiliti in modo arbitrario. Lo scopo di questa ricerca è indagare e sperimentare in un ambito ancora poco esplorato e con una limitata bibliografia a supporto dal punto di vista del design, cercando di offrire una visione di insieme del panorama attuale di tali interfacce, sia da un punto di vista tecnologico che progettuale. Più nel dettaglio, questa ricerca si occupa di indagare le possibilità e le problematiche connesse al progetto di interfacce conversazionali context-aware, ovvero in grado di possedere la consapevolezza del luogo in cui si trovano e del contesto circostante. I fattori geografici dialogano con altri fattori espliciti – cioè dichiarati dall’utente attraverso la conversazione con l’agente conversazionale – e impliciti – estrapolati autonomamente dal contesto come il momento della giornata, la stagione, le condizioni meteorologiche e i comportamenti dell’utente – i quali influenzano i contenuti della conversazione. Le possibilità offerte da questa interazione vengono esplorate tramite il progetto di un servizio di cicloturismo urbano basato sull’utilizzo di interazione conversazionale: un’app dedicata a tutti coloro che intendono visitare Milano a bordo di una bicicletta. In questa applicazione l’interazione tra i fattori ambientali e gli input espliciti viene sfruttata per offrire all’utente un’esperienza quanto più personalizzata e varia possibile.